La città di Taormina fu fondata nel 358 a. C. dal greco di Sicilia Andromaco che raccolse i superstiti della città di Naxos (distrutta da Siracusa nel 403 a. C) e fondò la polis di Taormina (Tauremenion) sul monte Tauro. Questo nome è dovuto per la particolare forma della montagna che ricorda la testa di un toro. Taormina dopo l’appoggio a Pirro e poi a Roma, nella prima guerra punica, contro Cartagine rimase nel regno siracusano fino alla conquista romana di Siracusa (212 a.C.).
In questo arco di tempo la città di Taormina si era espansa su ampi terrazzi alle pendici del monte Tauro. Aveva l’agorà (una sorta di piazza sede di incontri sociali) dove oggi si trova la piazza Vittorio Emanuele II, fu costruito un grande teatro e a sud si estendeva fino a piazza IX Aprile. Nella città si trovavano due acropoli: una sul monte Tauro e l’altra a Castelmola. In tutta l’età imperiale della colonizzazione romana, Taormina fu un discreto centro commerciale, poiché era posta a metà strada della via Valeria tra Messina e Siracusa.
La città rimase sotto l’impero romano per oltre sette secoli, dopo l’invasione barbariche dovute alla caduta di Roma, tornò nel mondo romano con i Romani d’oriente di lingua greca (i Bizantini). Era l’anno 555 d.C. quando l’imperatore romano d’Oriente Giustiniano fece della Sicilia una provincia del vasto impero bizantino. Quando i musulmani presero la Sicilia nel IX secolo d.C., Taormina fu l’ultima città siciliana a cadere in mano saracena nel 902. Questo perché la città era difesa da alte mura e fortilizi nel monte Tauro e Castel Mola che la resero una roccaforte quasi inespugnabile. Nell’XI secolo dei cavalieri Normanni guidati da Ruggero d’Altavilla conquistarono la città strappandola all’islam e la riconsegnarono alla cristianità. Dopo la guerra dei Vespri (1282) durante la prima fase del regno aragonese di Sicilia, Taormina ebbe un periodo florido. Essendo una fortezza difficile da espugnare ma, facilmente raggiungibile dalla sopracitata via Valeria( ancora in uso all’epoca) Taormina divenne la sede principale degli incontri diplomatici aragonesi. Nell’epoca in questione (XIV-XV sec.), nel centro cittadino furono costruite la nuova cattedrale, diversi conventi (tra cui quello dei Domenicani) e numerosi palazzi nobiliari siciliani (tra cui quelli delle famiglie Palizzi, Sapatafora e Rosso). Comunque anche il secolo successivo (XVI), sotto l’impero spagnolo di Carlo V, Taormina continuò il suo periodo di splendore che coincideva con quello spagnolo. La progressiva decadenza dell’impero spagnolo portò Taormina a perdere d’importanza. Ma nel Settecento le famiglie aristocratiche europee scoprirono le bellezze naturali e artistiche della città e la fecero diventare una meta turistica d’élite. Questo tipo di turismo continuò anche nell’Ottocento e prese a svilupparsi ancora di più dopo la soppressione delle corporazioni religiose (1866). Infatti, alcuni monasteri, come quello dei domenicani, (il convento di San Domenico) divennero alberghi di lusso. Anche durante la Belle Epoque la città ebbe frequentazioni illustri, tra cui l’imperatore di Germania Guglielmo II, il re d’Inghilterra Edoardo e il celebre scrittore francese Guy de Maupassant. Dopo la seconda guerra mondiale, a partire degli anni Cinquanta, la città di Taormina tornò ad essere una delle mete turistiche più importanti della Sicilia, aprendosi anche al turismo di massa.
